Задолго до того, как Bayview Avenue стала одной из важнейших транспортных артерий Торонто, проходящих с севера на юг, эта дорога была окружена гектарами фермерских угодий, роскошными поместьями богатых бизнесменов и финансистов, а также обширными незастроенными территориями.
Изначально проложенная как первая концессионная дорога к востоку от Yonge Street, эта трасса была спроектирована в конце XVIII века. Позже она стала известна как East York Avenue, поскольку служила границей между Торонто и районом Ист-Йорк.
К началу XX века ландшафт вокруг улицы стремительно менялся: формировались жилые кварталы, а огромные участки земли занимали масштабные поместья, многие из которых выходили на долину реки Дон (Don Valley). Одним из примечательных объектов в этом районе было «Bay View» — поместье площадью 55 акров на восточной стороне улицы, принадлежавшее владельцу мясоперерабатывающей компании Джеймсу Стэнли Маклину (именно отсюда улица и получила свое название). Сегодня этот исторический особняк известен как McLean House и находится на территории кампуса больницы Sunnybrook.
В 1929 году открытие оригинального высокого моста Bayview Bridge через реку Вест-Дон помогло значительно улучшить транспортное сообщение через долину. Три десятилетия спустя, в рамках масштабных послевоенных проектов дорожного строительства, изменивших облик Торонто, было построено продолжение улицы (Bayview Extension), продлившее её на юг от Moore Avenue в сторону Front Street.
С годами Bayview Avenue кардинально изменилась, и архивные фотографии позволяют взглянуть на то, какой она была в прошлом.
Исторические кадры района: • Виадук на Queen Street у реки Дон в 1911 году. Сегодня Bayview Avenue проходит прямо под этим виадуком. • Строительство исторического виадука Prince Edward в 1917 году и его вид в 1922 году. • Дома 558–564 по Bayview Avenue в 1932 году. • Строительство мостов на пересечении Lawrence Avenue East и Bayview Avenue. • Апартаменты Bayview Manor по адресу 1220 Bayview Ave. в 1950-х годах. • Строительство нового участка моста Bayview Bridge (вид на север) в 1960 году. • Недостроенные жилые здания Hampton Park (известные как «Призрак Бэйвью»), запечатленные в 1960-х. Строительство было остановлено в 1959 году, и бетонный каркас десятилетиями стоял заброшенным. • Пересечение Steeles Avenue East и Bayview Avenue в 1965 году. • Магистраль Don Valley Parkway и Bayview Avenue в период между 1964 и 1972 годами. • Участок Bayview Extension к югу от Dundas Street (вид на север) между 1983 и 1992 годами. • Вид на юг по Bayview Avenue в сторону скоростной автомагистрали Gardiner Expressway в конце 1980-х — начале 1990-х годов.
