После окончания колледжа и Оксфордского университета Джон Симко был принят в Британскую армию и в составе пехотного полка послан в Бостон для подавления революции в Америке. Симко считался одним из наиболее успешных командиров. Храбрый, умный, честный и гуманный – так характеризовали его современники. В 1777 году он получил званиe подполковника и был назначен командующим элитным полком королевских рейнджеров (Queen's Rangers). Это были части специального назначения – войска, сформированные впервые во время Семилетней войны, на смену которым потом, в мирное время, пришла Королевская конная полиция Канады.
За годы войны Симко был трижды ранен, a в 1779 году взят в плен. Но через два года он был освобождён по обмену военнопленными и вернулся в Англию, был избран в Парламент, женился на молодой художнице Элизабет – сироте, воспитаннице его крёстных родителей, наследнице большого состояния, и мог бы вести вполне спокойную провинциальную жизнь, но – его направляют в Канаду. Джон Симко был полноватый на вид, но при этом безгранично энергичный; его беспокойный, ищущий ум вечно был полон идей, он за всё брался и постоянно куда-то спешил. Своё назначение в Канаду он воспринял с большим энтузиазмом и был переполнен мыслями о том, как обустроить колонию. В сентябре 1791 года, оставив старших детей у родственников, Симко вместе с женой, тpехлетней дочерью Софьей и младшим сыном Франком покинул Англию, чтобы вершить новую историю.
Поздней осенью они прибыли в Квебек- сити, где была резиденция главнокомандующего, и провели там всю зиму, не решившись по холоду и бездорожью ехать дальше в Верхнюю Канаду. Только следующей весной они приехали в Ньюарк (Newark, в настоящее время Niagara-on-the-Lake, первая столица Верхней Канады). По прибытии Симко, прежде всего, занялся организацией правительства провинции, первое заседание которого в составе 9-ти членов законодательного Совета и 16-ти членов законодательной Ассамблеи состоялось в сентябре 1792 года.
Следующей заботой Симко было перенесение столицы провинции в более безопасное место. Он, как участник недавней войны, считал, что американцы рано или поздно нападут на Канаду. Предчувствие близкой войны (которая-таки случилась в 1812 году) заставляло его искать место, более удалённое от американской границы. Он очень хотел перенести столицу туда, где теперь находится город Лондон, но лорд Дорчестер своей высшей властью отклонил это предложение. Лорд пытался настаивать на том, чтобы столицей стал Кингстон, но, в конце концов, согласился на второе предложение Симко – то место, где была индейская деревня Торонто. Решение было принято, и в мае 1793 года Симко сам посетил Торонтский залив. Новое место он рассматривал, прежде всего, со стратегической точки зрения. Оно его удовлетворило, и он сообщил об этом немедленно как и том, что новая столица будет называться Йорк – в честь герцога Йоркского, сына правившего тогда короля Георга III.
В жаркий солнечный день 30 июля 1793 года Симко с семьёй и всем своим окружением на трёх кораблях прибыл на полудикий берег. Стоя на борту, они – Джон в форме рейнджера и Элизабет в шляпе с большими развевающимися на ветру полями – напряжённо всматривались в новый ландшафт, место будущего города. Кругом деревья, деревья и деревья – первобытный лес с 60-ти метровыми соснами. Это было в районе нынешней Канадской Национальной Выставки (Exhibition Place), там, где когда-то стоял французский форт. Джон и Элизабет по верёвочной лестнице спустились в лодку и через несколько минут ступили на землю. В ознаменование будущей столицы был дан залп из 21-го ружья и прямо под окрытым небом совершён первый молебен. Солдаты принялись рубить деревья, чтобы очистить место для палаток. И здесь, кажется, пришло время особо упомянуть о жене Симко – неутомимой Элизабет.
Она была небольшого роста, живая, со сверкающими карими глазами. Будучи натурой художественной и романтической, одевалась экстравагантно, во время всего путешествия вела дневник и делала акварельные этюды, которые донесли до нас многие подробности той кампании. Элизабет любила путешествия и приключения, и в Канаду приехала с палаткой, которая сопровождала раньше в путешествиях знаменитого капитана Джеймса Кука (James Cook), служившего в молодости у отца Симко. Это была большая палатка с деревянным полом. После гибели капитана на Гаваях в 1779 году, Джон купил эту палатку на аукционе в Лондоне. Семья Симко прожила в ней весь первый год в Канаде.
Кстати, Кук до своей роковой поездки на Гавайи составил карту берегов Ньюфаундленда, северо-западного берега Северной Америки и был первым европейцем, ступившим на остров Ванкувер в Британской Колумбии.