Если обратиться к истории Канады того времени в целом, то видно, что необходимость реформ назрела тогда повсеместно. Но лишь в Приморских провинциях они прошли мирно и гладко — парламентским путём. В Нижней Канаде (нынешний Квебек), как и в Верхней (Онтарио), игнорирование реформ привело к вооружённым выступлениям. Первой поднялась Нижняя Канада, где восстание под руководством Папино (Louis-Joseph Papineau) началось в Монреале 6 ноября 1837 года. Пользуясь тем, что все войска из Торонто были брошены на подавление восстания в Квебеке, Макензи поспешно поднимает народ на вооружённое выступление. Хотя уже с лета 1837 года были заметны приготовления к мятежу — старые солдаты тренировали фермеров и ремесленников — но, конечно же, Макензи не был военачальником, а мятежники не были армией. Восстание заранее было обречено на провал, являясь скорее демаршем.
В нескольких километрах на север от города, недалеко от места пересечения нынешних улиц Эглинтон и Янг, находилась таверна Монтгомери. Повстанцы избрали её своей штаб-квартирой. Ночью под руководством Макензи там начала собираться небольшая армия. Оттуда предполагалось двинуться на Торонто. В план входило смещение правительства, и даже готов был список его нового состава. Ещё севернее таверны жил отставной армейский офицер Муди (Moodie). Он слышал звон колоколов, видел, как в таверне собирается всё большее число вооружённых людей, и решил сообщить об этом в город, но, пробираясь через баррикады на Янг стрит, был убит. Всё же одному из сопровождавших его людей удалось добраться до охваченного паникой Торонто, защитить который могли лишь 300 пожарных. Губернатор послал к восставшим парламентёров с предложением сдаться. Он обещал помилование всем, кто сдаст оружие. Макензи решительно отверг это предложение.
К вечеру 5 декабря несколько сот человек начали движение по направлению к городу. По дороге к ним присоединялся народ, особенно фермеры. Только первые ряды были вооружены винтовками, остальная толпа — палками, вилами и дубинками. К вечеру на Блур стрит, у городских ворот, собралось около 700 человек, готовых к ночной атаке города, всё население которого в то время составляло примерно 10 тысяч.
Шериф Джарвис (William Botsford Jarvis) с отрядом в 27 человек поджидали восставших в засаде в том месте, где сейчас находятся Сады кленового листа (Maple Leaf Gardens). Очевидцы говорят, что стычка между ними была похожа на театральное представление — в панике, с криком и рёвом, обе стороны бросились бежать в разные стороны. Джарвис вернулся в город, повстанцы — в таверну.
На следующий день в Торонто начали отовсюду прибывать правительственные войска, а ещё через день они выступили на север по Янг стрит, прочёсывая также и лес, который рос тогда по обе стороны улицы. Повстанцы заняли оборону — те, у кого были ружья, расположились в лесу, южнее таверны, остальные — за ней. Но как только началась атака, все бросились врассыпную. Через полчаса войска вошли в таверну, обыскали её и сожгли дотла.
Макензи и другим руководителям восстания удалось бежать. В течение нескольких дней друзья и просто граждане прятали Макензи от правительственных поисковых партий, пока он не добрался до американской границы. Никто не выдал его, несмотря на то, что за его поимку правительство обещало вознаграждение в 1000 английских фунтов. Два других руководителя восстания, герои войны 1812 года, кузнец Самуил Лоунт (Samuel Lount) и фермер из Пикеринга Питер Мэтьюc (Peter Matthews) через неделю были пойманы и, невзирая на многочисленные просьбы общественности о помиловании, публично повешены. В элитном колледже для мальчиков (Upper Canada College) в тот день отменили занятия, чтобы мальчики могли пойти посмотреть на казнь, но город был настолько взбудоражен этим событием, что остальные казни пришлось отменить.