ена Симко, романтичная Элизабет, во время всего его пребывания на посту губернатора Верхней Канады, делала акварельные зарисовки местности и вела дневник. В своих дневниках Элизабет описывала, как в первые месяцы после прибытия на то место, где будет пострoен город Йорк (теперь Торонто), онa вместе с детьми исследовалa окрестности – пешком, на лодке, верхом на лошадях. Они гуляли в дубовой роще, собирали ягоды, дикий виноград, находили заросли сладкого горошка и ландышей. Множество ручьёв кишели лососем и форелью. Олени выглядывали из лесных зарослей. Лисы, белки, кролики – масса всякой живности бродила кругом, а в воздухе стоял... гул комаров. Жители будущего города ели жареных енотов, оленьи стейки, жаркое из чёрных белок, пили клeновый сок.
Однажды во время прогулок, в шести километрах от строящегося города, Элизабет нашла живописные скалы и назвала это место Скарборо. Так называлась старая английская крепость ХII века на скалистом берегу Северного моря в Йоркшире, которая играла важную роль в истории Англии (сейчас современный город-курорт). Там на высоком берегу реки Дон (название тоже пришло из Англии – Don River, Yorkshire, England) Элизабет и Джон решили построить летний домик и назвали его причудливым именем сына – Кастл Франк (Castle Frank). Бревенчатый дом так и не был полностью закончен. Они никогда в нём не жили, но часто выезжали туда на пикник, изредка ночевали.
Иногда Элизабет оставляла детей со служанкой и отправлялась на прогулку с симпатичным 22-летним секретарём мужа, лейтенантом Томасом Тальботом (Tomas Talbot), который станет в будущем известен как владелец огромных территорий в юго-западном Онтарио. Они бродили пешком, катались на лошадях, на санях, на коньках. Был ли у них роман – кто знает? Известно только, что через три года, узнав о том, что они с мужем возвращаются в Англию, Элизабет проплакала весь день.
А Джон Симко тем временем строил город. Он любил свою семью, но не был домоседом. Он чертил планы, отдавал распоряжения. «Масса деталей, – говорил он, – роится в моей голове». Сетчатая система улиц Торонто, их строгая ориентация север-юг, запад-восток – это явное влияние Симко. Его военный подход полностью игнорировал топографию местности – ручьи, реки, овраги, холмы...
Лорд Дорчестер отдавал предпочтение сооружению крепости, но Симко, строя крепость, заботился и о гражданском строительстве, и о размещении правительства. По его приказу было начато строительство зданий парламента. Чтобы привлечь жителей в новый, ещё неблагоустроенный город, в эти дикие места, где летом всё превращалось в грязь, а зимой в лёд, Симко раздавал им земельные участки – по 0,4 гектара (один акр) бесплатно, и ещё сколько угодно по шиллингу (24 цента) за акр. Состоятельные люди покупали землю сотнями и тысячами гектар. Их имена можно найти теперь в названиях улиц на карте Торонто: Джарвис (Jarvis), Скаддин (Scadding), Вилкокс (Willcocks). Справедливости ради нужно отметить, что, раздавая лучшие земли членам правительства, администраторам, близким знакомым и друзьям, Симко участвовал тем самым в создании предпосылок для восстания 1837 года. Да, oн любил монархию, аристократию и вообще не представлял себе общество без иерархии, рангoв и привилегий, a кроме того, oн не был демократoм – «безумие свободы» осуждал также, как и «тьму деспотизма».
Как армейский офицер, Симко придавал огромное значение строительству дорог, и одной из его главных задач после основания Йорка стало строительство дорог, связывающих его с другими городами Верхней Канады. Одна из них пролегла на восток вдоль северного берега озера Онтарио до Кингстона. Вторая, которую Симко планировал продлить на запад до Лондона, получила название в честь его друга Генри Дандаса. Но главным детищем Симко, вершиной его дорожного строительства, остаётся улица Янг.